Immerhin habe ich eine gute Idee gefunden, um iTunes auf mehrere Rechner zu synchronisieren:
How to Sync iTunes Across All Your Computers with Dropbox
iTunes Library in die Dropbox, und dann per Skript schauen, ob andere iTunesversionen geöffnet sind (da die Library erst synchronisiert werden kann, soblad iTuens geschlossen ist -> was dann passiert, sobald iTuens auf einem anderen PC gestartet wird).
Restproblem: RUhezustand/Standby, wenn das Skript iTunes nicht schließen kann. Außerdem ist eien 60mb Library auch nicht so schnell synchronisiert.