Wenn man sich von Mediamonkey frei machen kann gibt es wie schon erwähnt andere Möglichkeiten.
Eine Möglichkeit wäre das Olive One was zwar über dem Budget liegt (gibt auf der HP tagtäglich eine Aktion ein Gerät günstiger kriegen zu können) aber praktisch die "eierlegende Wollmilchsau" ist.
http://www.myoliveone.com/
Analoger und digitaler Audioausgang, WLAN und Ethernet auch USB sowie Bluetooth lassen wohl keine Anschlussmöglichkeit offen.
Es gibt das Gerät auch mit eigenem Speicher.
Eine andere Möglichkeit wäre die Festplatte an einen Router zu hängen (setze mal einen vorraus + USB Anschluss).
Und dann z.B. eine Squeezebox Touch (ca. 250€) aufstellen.
http://support.logitech.com/de_de/product/5745