Durch die verschiedene Ring-Verteilung der Updates dürfte ein solchen Szenario nicht passieren.
Microsoft Windows 10: Neue Updates werden kontinuierlich erscheinen
Auch wenn das wohl nur für die Feature-Updates gilt. Ebenso ermöglicht Microsoft ja die kostenlose Nutzung des Betriebssystems als Beta-Tester.
Windows 10: Preview-Versionen als Windows-Insider weiterhin kostenlos
Einen Grund sich das Betriebssystem beispielsweise Illegal zu beschaffen gibt es mit Windows 10 dann auch nicht mehr. (Obwohl einige es wohl dennoch machen werden^^)
Da es dann einen konsteolosen (Beta-Zugang) und einen kostenpflichtigen (Stable-Zugang) zu dem Betriebssystem gibt. Wer das Beteriebssystem für den Produktiven Einsatz benötigt, der wird auch das Geld haben sich Windows zu kaufen. Wer das Geld nicht hat oder nicht bereit ist für die Software zu zahlen, der kann ja konstenlos das Betriebssystem als Beta-Version und Tester ebenfalls nutzen.
In meinen Augen macht Microsoft gerade vieles richtig bei der Umstellung auf Win10.