Wie wärs mit MacOS?

Von der Bedienung her sicherlich das einfachste.
Ansonsten, FreeBSD hatte ich mal drauf, lief auch alles super und einfach, nur habe ich fast null Programme dafür gefunden. Von daher hat sich das für mich ziemlich schnell erledigt gehabt.
Wenn du auf Linux setzen möchtest, würde ich dir SuSE ans Herz legen. Gute Handbücher und einfach zu konfigurierendes System.