Wenn die Bilder im gleichen Format vorliegen, also gleiches Verhältnis von Höhe zu
Breite, oder vielleicht auch wenn sie wenigstens gleich orientiert sind, z.B. alle
hochkant, geht es vielleicht sogar per Prozentangabe (HTML / CSS), also z.B.
"100%" bezogen auf das Elternelement.
Mit Javascript (clientseitig) geht es, wenn du die Bildgrössen kennst, also entweder
aus einer Liste abfragen oder nach Bedarf ermitteln. Ermitteln scheidet u.U. aus,
weil dafür das betr. Bild erstmal geladen werden muss, um es ausmessen zu können,
möglich ist es aber schon.
Per PHP gibt es Möglichkeiten wie
getimagesize(), das dürfte wohl der sauberste Weg
sein. Du könntest aus den Angaben von Breite und Höhe vielleicht jeweils ein
Werte-Paar für maximal Seitenbreite und maximale -höhe berechnen, und dann das
Paar auswählen, welches mit dem anderen Wert noch in der Seite bleibt (also z.B.
neue Bilddbreite kleiner als aktuelle Fenstergröße).