MP4 oder MOV Dateien müssen das sein.
Ich benutz' für meinen Apple iPod Video 5.5G das hier (Englisch):
Videora iPod Converter - Free iPod Video Converter
Lässt sich einfach bedienen und tut seinen Job. Die Oberfläche ist zwar für meinen Geschmack ein bisschen zu bunt, aber dennoch tut es was es soll.
Alex